Instructions

Le module NMR Spec RMN que vous vous apprêtez à utiliser a été conçu pour vous aider à apprendre à analyser de façon complète et méthodique des spectres RMN

Pour commencer votre session, choisissez un ou plusieurs niveaux de difficulté (Niveau 1 et/ou Niveau 2 et/ou Niveau 3) et le mode d’analyse (Novice ou Pro). Cliquez ensuite sur commencer.

Mode Pro:

En mode pro, vous devez dessinez, à l’aide du logiciel Marvin^TM, la molécule correspondant au spectre proposé. Cliquez ensuite sur soumettre votre réponse. Si la réponse est bonne, vous verrez apparaitre un encadré confirmant votre bonne réponse et donnant le nom de la molécule. Vous pouvez, ensuite, passer au spectre suivant en cliquant sur prochaine question.

Dans le cas d’une mauvaise réponse, vous avez la possibilité de proposer à nouveau une réponse. Après trois mauvaises réponses vous pouvez passer en mode novice pour le même spectre en cliquant sur mode novice, ou passer au spectre suivant en restant en mode Pro en cliquant su spectre suivant.

Mode Novice

En mode Novice, l’analyse d’un spectre se fait en trois étapes :

ÉTAPE 1: Analyse des signaux

1. Cliquez sur un signal du spectre. Dans la fenêtre qui apparait vous sélectionnez, par des menus déroulants, le nombre et le type de fragment lié au signal ainsi que le nombre de protons voisins pour finir par le motif final montrant le fragment sélectionné lié aux fragments voisins.

2. Cliquez sur set. Une fenêtre apparait résumant votre choix. La partie du motif qui donne lieu au signal est indiquée en bleu et les voisins sont indiqués en noir. Vos choix doivent être basés sur l’intensité du signal qui indique le nombre de protons équivalents qui ont le même déplacement chimique et le même couplage. Vous devez également considérer la multiplicité du signal, qui indique le nombre de protons voisins (N) auxquels les protons du signal sont couplés, en donnant lieu à un signal ayant N+1 pics.

   Vous pouvez voir à quel signal correspond la fenêtre d’analyse en passant votre curseur sur le symbole « oeil » () situé en haut à droite de la fenêtre. Vous pouvez, également, annuler l’analyse complète du signal en cliquant sur la croix () situé en haut à droite de la fenêtre.

3. Répétez (1) et (2) pour chaque signal présent sur le spectre.
4. Cliquez sur soumettre votre réponse pour voir si vos assignements sont corrects.
1. Si vos assignements sont corrects, vous pouvez passer à l’étape 2 en cliquant sur passer à l’étape 2.
2. Si vous avez une ou plusieurs erreurs, le module vous propose de réessayer, sans vous donner d’indices. Analysez à nouveau et soumettez à nouveau votre réponse.
3. Si après votre deuxième tentative, vous avez encore une ou plusieurs erreurs, le module vous indique quel signal a été bien analysé (indiqué par le symbole ) et quel signal ne l’a pas été (indiqué par le symbole ). Analysez à nouveau les signaux mal assignés et soumettez à nouveau votre réponse.
4. Après trois tentatives infructueuses, le module vous proposera de vous donner la bonne réponse (cliquez sur voir réponse) et de passer à l’étape 2. Cependant vous pouvez toujours essayer d’analyser jusqu’à trouver par vous-même les bons assignements.

Quand tous les signaux ont été bien assignés, vous passez à l’étape 2.

ÉTAPE 2: Connexion des motifs

Cette étape vous permet, dans un premier temps, de calculer le nombre d’insaturations contenues dans la molécule liée au spectre RMN et, dans un deuxième temps, elle vous permet de déplacer, dans une page blanche (brouillon), tous les fragments nécessaires pour former la molécule la plus plausible correspondant au spectre RMN. Pour ce faire :

1. Indiquez le nombre d’insaturations dans la molécule en vous basant sur sa formule moléculaire. Pour ce faire, cliquez sur le menu déroulant situé après « Nombre d’insaturations dans la molécule » et choisissez le bon nombre.

2. Copiez les fragments pertinents de l’étape 1 dans la page blanche de l’étape 2 en cliquant sur les motifs de votre choix situés en haut de la page blanche. Vous pouvez les déplacer dans la page blanche en cliquant sur le motif et en maintenant le clic. En double cliquant sur les motifs situés dans la page blanche, vous pouvez les tourner (), demander l’image miroir () ou les supprimer ().

   Attention!!! Certains motifs (fragment lié au signal + voisins) peuvent se répéter dans l’étape 1 car un motif peut représenter deux signaux du spectre (faites attention au code de couleur pour voir le fragment lié au signal).

3. Cliquez sur les fragments qui peuvent être présents dans la molécule sans être lié à des protons (fragments non-protonés). Ces fragments sont situés en bas de la page blanche.
4. À l’aide de la souris, déplacez, tournez les motifs pour les connecter de façon logique pour que la molécule obtenue concorde avec la multiplicité des signaux ainsi que leurs déplacements chimiques.
5. Cliquez sur soumettre votre réponse pour voir si vous avez bien identifié le bon nombre d’insaturations ainsi que tous les fragments nécessaires à la constitution de la molécule finale.
1. Si votre nombre d’insaturations est correct et que tous les motifs non-protonés sont présents dans le brouillon, vous pouvez passer à l’étape 3 en cliquant sur passer à l’étape 3.
2. Si vous avez une ou plusieurs erreurs, le module vous propose de réessayer sans vous donner d’indices. Ré-évaluez votre calcul pour le nombre d’insaturations et/ou les fragments non-protonés contenus dans votre molécule.
3. Si après votre deuxième tentative, vous avez encore une ou plusieurs erreurs, le module vous indique si l’erreur vient du nombre d’insaturation et/ou des fragments non-protonés. Analysez à nouveau en tenant compte de la rétroaction et soumettez à nouveau votre réponse.
4. Après trois tentatives infructueuses, le module vous proposera de vous donnez la bonne réponse (cliquez sur voir réponse) et de passer à l’étape 3. Cependant vous pouvez toujours essayer d’analyser jusqu’à trouver par vous-même le bon nombre d’insaturations et/ou les fragments non-protonés.

Quand le nombre d’insaturations et tous les fragments non-protonés nécessaires à la constitution de la molécule ont été trouvés, et que la connectivité entre les motifs vous convient, vous passez à l’étape 3.

ÉTAPE 3: STRUCTURE FINALE

1. Dessinez la structure finale en vous basant sur le travail réalisé à l’étape 2.
2. Cliquez sur soumettre votre réponse pour voir si votre structure est correcte.
1. Si la réponse est bonne, vous verrez apparaitre un encadré confirmant votre bonne réponse et donnant le nom de la molécule. Vous pouvez, ensuite, passer au spectre suivant en cliquant sur prochaine question.
2. Dans le cas d’une mauvaise réponse, vous avez la possibilité de proposer à nouveau une réponse.
3. Après trois mauvaises réponses vous pouvez demander de voir la bonne réponse (voir réponse) et passer au spectre suivant en cliquant spectre suivant.

Rappelez-vous que les protons qui sont près des atomes électronégatifs sont déblindés (PPM plus haut) par rapport à ceux qui ne le sont pas (PPM plus bas).